Bolanos, der aus einer wohlhabenden Unternehmerfamilie stammt, studierte in den USA Ingenieurwissenschaften. Seit den späten 1970er Jahren stand er mehreren Unternehmensverbänden vor, zuletzt war er von 1983 bis 1988 Vorsitzender des Unternehmerverbandes Cosep. Unter der Präsidentschaft des sandinistischen Staatschefs Daniel Ortega Saavedra in den 1980er Jahren wurden Teile seiner Firmen und seines Besitzes enteignet, Bolanos wurde mehrmals kurzfristig verhaftet.1989 bemühte er sich vergeblich um die Präsidentschaftskandidatur in der Konservativen Partei.1995 trat er dem Partido Liberal Constitucionalista (PLC) bei, organisierte für den späteren Präsidenten Arnoldo Alemán Lacayo dessen Wahlkampf und übernahm unter diesem von 1997 bis 2001 das Amt des Vizepräsidenten. Als Kandidat des PLC gewann er die Präsidentschaftswahlen vom 4.11.2001 überraschend deutlich gegen den wieder angetretenen Sandinistenchef Ortega; am 10.1.2002 wurde er als neuer Staatschef vereidigt.
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